(Eng)  Работы над Моделью 299 были продолжены, и 30 октября 1935 года тест-пилот ВКА (Воздушный корпус армии США), майор Плоэр Питер Хилл (Ployer Peter Hill) и служащий компании Боинг Лес Тауэр (Les Tower) произвели взлет во втором испытательном полете. При этом рули оказались застопорены (техсостав не снял струбцины с рулей управления, а экипаж не осмотрел самолет и не проверил плавность хода рулей перед взлетом). К слову сказать, именно после этого случая в следующей модели были введены карты контрольных проверок, так широко сейчас применяемые в авиации. После отрыва от земли самолёт резко задрал нос, потерял скорость и разбился, находящиеся на борту Хилл и Тауэрс погибли, при этом больше никто не пострадал.

Разбившийся Боинг 299 не выполнил программу испытательных полетов, и хотя в ВКА видели высокий потенциал модели, представители армейского командования были шокированы высокой ценой самолёта. Дуглас предлагал свой двухмоторный бомбардировщик по цене 58200 $ за самолет при производстве 220 самолетов, в сравнении с ценой за Боинг - 99620 $ за самолет. Начштаба армии США, генерал Мэлин Крэйг (Malin Craig), отменил заказ 67 самолетов Б-17 и заказал вместо них 133 двухмоторных Douglas B-18 Bolo.